В 1989-1992 годах был заместителем генерального директора СП.
В 1990-х Леонид Богуславский создал системного интегратора LVS, в 1997 году продал его Pricewaterhouse и стал партнером в этой компании, затем стал частным инвестором фонда ru-Net Holdings.
В 2000 году фонды Baring Vostok и UFG предложили ему возглавить в ru-Net Holdings совет директоров. Фонд стал первым инвестором «Яндекса» и Ozon.ru.
В 2006 году все активы фонда, кроме доли в «Яндексе», были переданы напрямую инвесторам ru-Net Holdings.
Апрель 2001 – декабрь 2005: Вице-президент Компании "Ру-Нет Рашен Интернет Инвестмент Холдингз Лимитед"
2001 год – апрель 2007 г.: Член Наблюдательного Совета Компании Ozon Holdings Limited
2001 год – апрель 2007 г.: Наблюдательный директор Наблюдательного Совета Компании Yandex Technologies Limited
2001 год – настоящее время: Член Совета директоров Компании Internet Search Investments Limited (ранее Ru-Net Holdings Limited, переименована 14 мая 2008 г)
Основатель инвестфонда ru-Net.
Свою долю (20%) в группе компаний «Систематика» Богуславский получил в 2007 г. в результате ее слияния с группой TopS BI, акционером которой он являлся.
В 2007 году Богуславский участвовал в создании фонда ru-Net II, инвестора проектов MobileDirect (мобильная реклама), iConText (контекстная реклама), «Аймобилко» (Imobilco.ru, продажа цифрового контента), Digital Access (потоковое видео Ivi.ru).
Апрель 2007 г. – сентябрь 2008 г.: Наблюдательный директор Наблюдательного совета Yandex. N.V.
12.01.2008 г. – настоящее время: Председатель Совета директоров ОАО «Группа Систематика»
Богуславский также является акционером купонного сервиса Biglion и владеет незначительной долей Mail.ru Group.
В мае 2011 г. в ходе IPO Леонид Богуславский продал акций «Яндекса» на $67,7 млн. После сделки у Богуславского через офшор Roth Advisors остается 6% голосующих акций компании.
18 октября 2011 г. стало известно, что Леонид Богуславский запустил в США новый венчурный фонд под названием RTP Ventures, капитал которого составил $100 млн.